【化学】有机物的推断、鉴别与合成

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一、有机物的推断突破口

1、根据物质的性质推断官能团,如:能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”;

能发生银镜反应的物质含有“-CHO”;能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”或“-COOH”;能与碳酸钠溶液作用的物质含有“-COOH”;能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

2、根据性质和有关数据推知官能团个数。如-CHO——2Ag——Cu2 O;

2-OH——H2 ;2-COOHCO2 ;-COOHCO2

3、根据某些反应的产物推知官能团的位置。如:

(1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。

(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。

(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。

(4)由加氢后碳的骨架,可确定“C═C”或“C≡C”的位置。

二、有机物的鉴别

鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。

常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:

试剂

名称

酸性高锰

酸钾溶液

溴水

银氨

溶液

新制

Cu(OH) 2

FeCl 3

溶液

碘水

酸碱

指示剂

少量

过量、

饱和

被鉴别

物质种

含的物质;烷基苯

含的物质

苯酚

溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

苯酚

溶液

淀粉

羧酸

现象

高锰酸钾

紫红色褪色

溴水褪色

出现白

色沉淀

出现银镜

出现红色沉淀

呈现

紫色

呈现

蓝色

使石蕊或甲基橙变红

三、有机物的合成:

1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种:加聚和缩聚反应。加聚反应是含有不饱和C=C、C=O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物,此时,不饱和有机物:“双键变单键,组成不改变;两边伸出手,彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键,结构中主键原子数必为偶数;而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物,一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇,也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。

2、有机合成的常规方法

Ⅰ、官能团的引入

①引入羟基(—OH):a.烯烃与水加成;b.醛(酮)与氢气加成;c.卤代烃碱性水解;d.酯的水解等。

②引入卤原子(—X):a.烃与X2 取代;b.不饱和烃与HX或X2 加成;c.醇与HX取代等。

③引入双键:a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C;b.醇的氧化引入C=O等。

Ⅱ、官能团的消除:

①通过加成消除不饱和键。

②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH)。

③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。

Ⅲ、官能团的衍变:

根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方式:

①利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇醛羧酸;

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3 CH2 OHCH2 =CH2 Cl—CH2 —CH2 —ClHO—CH2 —CH2 —OH;

③通过某种手段,改变官能团的位置。

Ⅳ、碳骨架的增减、闭环与开环:

①增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

②变短:如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

3、有机合成题的解题思路

解答有机合成题目的关键在于:

①选择出合理简单的合成路线;

②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。

有机合成路线的推导,一般有两种方法:一是“直导法”;二是“反推法”。比较常用的是“反推法”,该方法的思维途径是:

(1)首先确定所要合成的有机产物属何类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

(2)以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中给定的原料为终点。

(3)在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

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